Proslava v Kulturnem centru Janeza Trdine se je odvila dne 26. 1. 2014 z bogatim kulturnim programom, podelitvijo priznanj ustanoviteljem Društva Novo mesto in razglasitvijo Bogdana Osolnika za častnega člana Društva Novo mesto. Proslave so se udeležili članice in člani Društva Novo mesto ter njihovih sorodniki, predstavniki Mestne občine Novo mesto s podžupanjo mag. Mojco Špec Potočarjevo na čelu, predstavniki mestnih krajevnih skupnosti, predstavniki novomeških društev, sorodniki nastopajočih in drugi tihi podporniki in spremljevalci Društva Novo mesto. Prireditve se je udeležilo okoli 100 obiskovalcev.

Proslavo so obogatili nastopi novomeškega godalnega kvarteta Corcoras pod vodstvom violinista in skladatelja Marijana Dovića ter plesalci Plesnega studia Novo mesto. Podžupanja MONM, mag. Mojca Špec Potočar, je na proslavi Društvu Novo mesto podelila priznanje Župana Mestne občine Novo mesto za dvajsetletno prizadevanje za trajnostni kulturni, gospodarski, socialni in prostorski razvoj Novega mesta.